Das 3-Sterne-Chesapeake Beach Resort Islamorada liegt etwa 5 Minuten zu Fuß von der Whale Harbor Marina entfernt und befindet sich in unmittelbarer Nähe zu den beliebten Sehenswürdigkeiten der Stadt. Das Resort liegt in ca. 3 km Entfernung von der Gallery Morada und bietet einen beheizten Swimmingpool mit Blick aufs Meer.
Das Stadtzentrum von Islamorada kann man innerhalb von 25 Minuten zu Fuß erreichen. Das Chesapeake Beach Resort Islamorada liegt an einem Privatstrand und ist in circa 5 Autominuten Entfernung von der Küste (Wilson Key). Das Hotel befindet sich in ca. 2 km Entfernung von der Lobster Trap Art Gift Shop and Gallery.
Die Unterkunft verfügt über 45 Zimmer, die alle mit einer Klimaanlage sowie Unterhaltungsangeboten wie einem Flachbildfernseher mit Satellitenkanälen ausgestattet sind. Natürlich sind auch eine getrennte Toilette und eine Dusche vorhanden. Die separaten Schlafzimmer sind mit einem Schrank eingerichtet. In den großzügigen Badezimmern mit einer getrennten Toilette und einer Dusche können Gäste einen Haartrockner und Handtücher nutzen.
Ein kostenloses Frühstück wird jeden Tag im Chesapeake Beach Resort serviert. Zu den gastronomischen Einrichtungen gehört vor allem eine Lounge- Bar. Etwa 5 Minuten zu Fuß vom Hotel entfernt liegt das Restaurant Wahoo's Bar and Grill.